Прва спортско-витешка организација основана је у Прокупљу 1887. године под називом стрељачка дружина “Југ Богдан”. Ова вештина гађања луком и стрелом а касније и пушком била је цењена а витешка надметања опевана су у народним песмама. Соколско друштво „Југ Богдан“ у Прокупљу основано је 1907.г. а свој први јавни наступ приређује 1908. године на Хисару. Прве вештине у којима су се надметали су трке, скок из места, гађање у мету из пуске, бацање камена с рамена, вежбање на вратилу, пењање уз јарбол, трчање преко препрека, рвање, певање и гуслање. а до 1912.г. друштво је већ бројало 120 чланова. Познато је да су Соколи из Прокупља учествовали на Југословенском свесоколском слету у Љубљани одржаном 1922.г.
Архитекта Момир Коруновић добровољно је израдио пројекат за дом соколског друштва „Југ Богдан“ 1933.г. Са радовима се започело 5.маја 1934.г. освећењу темеља одржаном 17. маја исте године присуствовала су соколска друштва из Ниша, Блаца и Куршумлије, као и св културно-просветна друштва из Прокупља. Ова година је за Прокупље значајна и по томе што је у јесен 1934.г. Прокупље прослављало хиљадугодишњице цркве св. Прокопије и откривање споменика палим Топличанима у 1.св. рату и Топличком устанку. На овој свечаности активно су учествовали и прокупачки соколови, а краљ Александар видевши недовршен соколски дом донирао је 20 000 динара за завршетак изградње. Дом је званично завршен 11. септембра 1935.г.
Своје активности прекидају уочи другог светског рата да би од 1947. год. Променивши име у „Партизан“ наставили са бављењем спортом и организацијом спортских активности. Због сродности „Сокола“ и „Партизана“ на Конференцији одржаној 21.октобра 1993.г. донета је одлука о обједињавању имена и постају „СОКО–ПАРТИЗАН Савез за спортску рекреацију Прокупље“. Зграда је под заштитом Завода за заштиту споменика културе од 8. августа 1997. године.
Када се посматра кроз своју друштвену улогу, централна сала била је мултифунксционална. Била је и вежбаоница, али и позоришна сала, биоскопска сала, служила је за приредбе, предавања, игранке и концерте. Из захвалности и у знак сећања поводом тридесетогодишњице рада соколског друштва „Југ Богдан“,13. јуна 1937.г. у холу Соколског дома постављена је спомен биста краљу Александру са соколом који држи тегове, симболом Соколског покрета“.
Скулптурни споменик у центру Прикупља посвећен како на њему пише:
„Топличанима палим у ратовима 1912-1918.г. и жртвама у народном устанку 1917.г.“.
дело је Франа Менагела Динчића. Споменик је подигнут 1934.г. када је прослављана 1000-годишњица цркве Св.Прокопија и када је у Прокупљу боравио краљ Александар Карађорђевић који је открио споменик.
Споменик се састоји из два дела: плитког рељефа у бронзи у доњем делу постоља и фигуре двојице ратника на врху. Бронзана скулптура ратника висине 2,5 м представља српског војника у униформи са пушком и бајонетом и топличког устаника у народној ношњи са бомбом у десној и пушком у левој руци. Оба у покрету-нападу. Фигуралне композиције на два рељефа приказују карактеристичане моменте и војводе и војсковође у 1. рату.
Споменик је 9. септембра 1934. г. свечано открио Краљ Александар Карађорђевић пред неколико десетина хиљада грађана из целе Топлице. На овој свечаности су присуствовали и председник владе Никола Узуновић, председник Народне скупштине, неколико министара, патријарх Варнава, родитељи Косте Војиновића, Коста Пећанац председници званичних делегација, делегација Другог пешадијског пука, аутор споменика итд.
Спомен биста Косте Војиновића
Коста Војиновић је био један од вођа Топличког устанка. Прва Спомен биста подигнута је на десетогодишњицу Топличког устанка 1927.г. у порти цркве села Гргура, на месту где је војвода Војиновић страдао. Друга спомен биста откривена је 13.јула 1937.г. У Прокупљу када је прослављана двадесетогодишњица Топличког устанка. Запис на постољу гласи: 1917 – 1937 Легендарном хероју Кости Војиновићу и палим жртвама Топличког устанка Соколи Топлице. Рад вајара Ристе Стијовића.
Његова биста подигнута је у центру градског парка, баш на месту где се 1917.г. водила огорчена борба између срских четника и непријатељске војске. Обред освећивања извршио је епископ Јован са неколико свештеника, а споменик је открио Коста Миловановић – Пећанац. Биста је откривена на платоу испред зграде Начелства али је померена одатле 1953.г. када је на том месту откривен споменик борцима Прокупља палим у 2.светском рату а Војиновићева биста пресељена у парк испред Железничке станице. Када је на овом месту започета изградња предионице Топличанке Војиновићева биста бива опет пресељена испред управне зграде данашњег погона Дуванске индустрије у Прокупљу. Приликом обележавања 75-огодишњице од Топличког устанка 1992. г. биста Косте Војиновића опет бива враћена у центар града у простор малог парка уз ново освећење које је извршио владика нишки Иринеј. Биста се и данас налази на истом месту.
Споменик палим борцима града Прокупља у току 2.св.рата. Споменик је подигнут у градском парку, испред зграде Скупштине општине 1953.г. Аутор споменика је непознат.
Спомен-костурница са спомен плочом подигнута у подножју брда Хисар подигнута је 1951.г. У костурници су сахрањени борци из Прокупља погинули у 2.св.рату.
Споменик Гвоздени пук
Октобра месеца 2018. године откривен је споменик 2. пешадијском пуку“ Књаз Михаило“ у народу познатијем као Гвоздени пук. Пуко о коме су све приче већ испричане. Најодликованији пук српске војске који је деловао током ратова од 1912. до 1918.године, борио се и гинуо и отишао у вечну славу. Према подацима који се чувају у Архиву готово да није било куће у Топлици која није дала војника у овај пук. Град Прокупље је у захвалност овим јунацима изградио спомен-парк и споменик.
Комплекс је изграђен на простору некадашњег парка поред Железничке станице, на месту одакле је пук кренуо у рат. Спомен парк је урађен по пројекту архитекте Милана Радовановића, док је идејно решење самог споменика, метак у облику крста са сликама јунака најодликованије јединице у 1. св. рад вајара Чедомира Ристића.
После 1. светског рата неколико војника-ђака из Прокупља упућено је на школовање у Француску. Вративши се са школовања у Прокупље су донели прву фудбалску лопту. Први фудбалски клуб основан у Прокупљу је „Југ-Богдан“, основан септембра 1919.г.
Прво фудбалско игралиште било је на пољани званој Ширина (на месту данашње Железничке станице). Играчи Југ-Богдана били су углавном ђаци. Из редова занатске омладине проистиче фудбалски клуб „Раднички“ основан 1922.г. који је 1925.г. променио име у „Јединство“. И фудбалски клуб „Југ-Богдан“ мења своје име 1931.г. у „Топличанин“ да би примао играче из целе Топлице. Осим ових фудбалских клубова и Соколског друштва није постојала више ни једна спортска организација све до после 2.св рата.
После рата спорту се посветила већа пажња тако да је у једном тренутку било много спортских клубова који су имали и добре резултате. Топличанин је стигао до друге лиге источне групе. Боксери из Топлице су били познати и широм старе Југославије, а боксерски клуб одгајио је и два вицешампиона (Шаћировића и Ристића). Кошаркашки клуб „Милан Топлица“ као и рукометни клуб „Топличанин“ одгајили су врсне младе играче, као и Стонотениски клуб „Топличанин“, Стреличарски клуб и Шах-клуб „Топличанин“. Прокупље располаже са бројним спортским теренима и салама као и простором у Спортској хали др Зоран Ђинђић.
Гимназија је основана указом Министарства просвете и црквених дела 1908. године, а одлуком Владе Републике Србије од 1997. године зграда Гимназије је проглашена спомеником културе.
Прва приватна нижа гимназија у Прокупљу основана је на иницијативу и заузимањем Захарија Хаџи-Арсића, пензионера из Прокупља и председника Привредне банке. Указ бива издат 9.9. 1908. године под бројем 13557. Школа је променила 12 имена до 1990. а данас носи име: Гимназија у Прокупљу.
По оснивању Гимназија постаје језгро културног живота града. Већ 1910. основана је библиотека “Ђачка дружина Доситеј Обрадовић” у оквиру које су постојале литерарна и драмска секција. Посебну активност ова дружина има између два светска рата када су ђачке приредбе биле једина културна дешавања у Прокупљу.
У ово време се остварује тесна сарадња родитеља и школе посредством удружења Заједница дома и школе.
Из тешких година борбе за своје опстајање Гимназија је израсла у снажно духовно упориште мале неразвијене средине и увек остајала колевка будућности. На почетку рада Гимназија није имала ни своју зграду. Радило се најпре у згради која је данас основна школа, а данашња школа зидана је дуги низ година и пред 2. светски рат недовршена зграда је усељена. Тек после рата бива довршена и заузима своје право место у архитектурном комплексу центра града.
Одлуком Владе Републике Србије ПЦ бр. 05-633-3153/97 од 8. августа 1997. године зграда Гимназије је проглашена спомеником културе.
Гимназија постоји скоро 100 година и своју вредност доказује и достигнућима бивших ученика. Гимназија је најстарија средња школа у граду. Још 1883. године отворен је пети разред при основној школи, што је први траг настанка средњег образовања у Прокупљу. Садашња зграда гимназије саграђена је 1940. године. Школа данас има друштвено-језичке и природно-математички смер са просечно око 600 ученика.
Техничка школа је настала 1965. године, спајањем школе ученика у привреди и машинске техничке школе. Она школује око 600 ученика за машинске техничаре, метало-стругаре, машинбраваре, као и текстилне техничаре и друга занимања за потребе индустрије.
Техничка школа “15. мај “, која је под називом Машинска школа, одлуком Министарства просвете почела са радом 3. септембра 1964. године. Истог дана је одржана и прва седница Наставничког Већа на којој је утврђена организација рада школе и подела предмета.
Прве године постојала су четири одељења првог разреда у којима је уписано 145 ученика. Школа је у тој години рада обављала наставу у просторијама данашњег Радничког Универзитета. Следеће године је пресељена у простор садашње Пољопривредне школе. Захваљујући ентузијазму наставног кадра и вољи ученика, 1967. године добија своју зграду, где се и данас налази.
Медицинска школа „Др. А. Савић“ смештена је у згради Гимназије. Школа је основана 1960. године, а данас школује око 400 ученика за медицинске сестре и техничаре.
Средња пољопривредна школа „Радош Јовановић Сеља“ образује кадрове за пољопривреду на 3. и 4. степену. Њена зграда саграђена је 1927. године, када је отворена Нижа пољопривредна школа. Kао средња, ова школа је формирана 1948. године, па је после краћег прекида обновила рад 1958. године.
Пољопривредна школа „Радош Јовановић Сеља” у Прокупљу основана је 1927. године Указом краља Александра. 1928. године почела је са радом као Специјална пољопривредна школа у двогодишњем трајању. До Другог светског рата једина битна измена у њеном раду је прерастање у трогодишњу 1933. године. После 2. светског рата школа је међу првима обновила рад јер је школа укинута 1952. Г.
Године 1958. обновљен је њен рад под именом Ратарско-тракторска школа, да би од 1960. радила под називом Центар за образовање стручних кадрова у пољопривреди. У Центру су наредних 20 година радили паралелно ратарско-тракторска школа и четворогодишња пољопривредна школа. Од 1967. Центар носи име народног хероја Радоша Јовановића Сеље. Данас као Средња пољопривредна школа са различитим смеровима, могућностима и способностима. Настава се изводи у кабинетско-учионичком простору и на економији, а за прехрамбену струку обиласком предузећа у Прокупљу, Нишу, Лесковцу, Крушевцу…