Стална поставка Прокупље у 20.веку кроз призму занимљивих догађаја и личности прати развој Прокупља од 1900. године до данас.
Почетком двадесетог века варошица Прокупље је седиште Топличког округа, са око 5000 становника, који су живели у сиромаштву и беди, у турским уџерицама и оџаклијама. Прокупчани су били малтене одсечени од света, јер су путеви били веома лоши, а железнице није било. У Прокупље се са југа улазило преко дрвеног моста на реци Топлици. У Ниш се одлазило и долазило прашњавим друмом преко Дебелог брда. Осим окружних среских и управних судских власти, војне команде места, основне школе, старе цркве и поште, никаквих других значајних установа у Прокупљу није било почетком 20.века. Становништво се махом бавило пољопривредом, а мањи део трговином и занатством. Оваква суморна слика Прокупља с почетка 20.века почеће да се мења тек крајем прве деценије.
Тек започети културни и привредни развој Прокупља, прекинуће велики историјски догађаји који следе од 1912. до 1918.године.
Прокупље је у периоду од 1918. до 1941 године привредно и културно седиште Топлице. У свом развоју, ипак далеко је било испред свих осталих места у Топлици. Неразвијена привреда није давала неке могућности за изградњу, али без обзира на све потешкоће у Прокупљу је много тога изграђено у овом периоду.
Најзначајнији догађај у Прокупљу догодио се 9.септембра 1934.године. Тог дана је откривен споменик погинулим Топличанима у ратовима за ослобођење од 1912-1918.године. Такође тог дана, прокупачка црква је обележила хиљаду година свог постојања. Откривању споменика су присуствовали Краљ Александар, патријарх Варнава, председник владе Никола Узуновић и многи други представници званичних делегација, као и сам аутор споменика Франо Менгело Динчић.
Други светски рат, прекида многе започете послове. Већ 10. априла 1941. године у Прокупље улази 11. немачка оклопна дивизија.
Као и у предходном рату и у овом је окупатор злостављао становништво, један део je отерао у логоре или интернирао у Немачку. Зверства се нарочито појачавају доласком бугарских трупа почетком 1942. године у Топлицу.
Отпор окупатору отпочео је од првих дана окупације, а већ 3. августа 1941. године у Ајдановцу је формиран Топлички партизански одред на чијем је челу био Ратко Павловић Ћићко, унук легендарног војводе Пеке Павловића и искусни борац из шпанске револуције. Коста Миловановић Пећанац оснива на планини Соколовици “Горски штаб” и четничке јединице. Али ће се, на жалост, он лично убрзо приближити окупатору. Партизани су успели да на кратко успоставе сарадњу са четницима и ослободе Прокупље 9. октобра 1941. године. Тако је Прокупље једини слободан град на југу Србије све до почетка 1942. године, када са доласком Бугара настаје тежак период за становништво у Топлици.
После снажних савезничких бомбардовања крајем лета 1944. године јединице НОВЈ ушле су у Прокупље 3. септембра 1944. године.
После Другог светског рата долази до обнове града. Од места у коме су некада доминирали пољопривреда, занаство и трговина, Прокупље је сваким даном постајало индустријски град. Индустрија је нагло почела да се развија 60-тих година а као последица тога настало је напуштање села и нагло запостављање пољопривредне производње.
И у другој половини XX века Прокупље је привредно и културно средиште Топлице. Поред индустрије која се брзо развијала у овом периоду су отваране банке, новине, предузећа и др установе.
Поставка Прокупље у 20.веку завршава се НАТО агресијом на СР Југославију 1999.године, када је противно свим принципима Међународног права нападнута једна суверенa земља. Те, 1999.године 24.марта у 20 часова кренуо је напад на СР Југославију. Савезна влада је прогласила ратно стање. У току ноћи, крстарећим ракетама и авијацијом, извршен је напад на преко двадесет циљева. Међу првим, нападнути су војни објекти у Топлици, касарне у Прокупљу и Куршумлији.
У општини Прокупље, у току 78 дана бомбардовања, поред касарне ВЈ, гађани су и магацини ВЈ код Нове Божурне и код Суве Чесме. Срушен је атенски стуб-репетитор на Јастрепцу. Бомбе су пале и у атарима села Баботинац, Товрљане, Трнава, Белогош, Пасјача, Видојевица, Бели Камен, Водице, Беришане, Ћуковац, Беле Воде, Поточић, Доње Кординце, Крушевица, Горња Бејашница, Горња Коњуша, Петровац, Бунбурек, Јовине Ливаде, Горња Топоница и др.
У Прокупље је 11.маја стигао руски хуманитарни конвој, помоћ нашој земљи од стране Владе Руске Федерације. Допремљена је аеромобилна болница за пружање медицинске помоћи повређенима у ванреднинм ситуацијама. Мобилна болница је постављена поред Дома Здравља.
Агресија која је трајала 11 недеља, окончана је 9.јуна потписивањем Војно-техничког споразума у Куманову.
Са територије општине Прокупље, током НАТО агресије 1999.године погинуло је 28 припадника ВЈ и МУП-а, док се један припадник ВЈ води као нестао.