ХХ векова старо Прокупље и данас живи и чува успомене на   рађања и страдања, успоне и падове, срећу, љубав и  живот многих Прокупчана и Топличана. Хисар чува делове историје, а улице и тргови људске успомене и сећања.  Ниске куће ограђене углавном тарабама са добрим подрумима који су чували бурад и бачве са разним пићима, препуни разне зимнице коју су правиле вредне Прокупчанке. Сећају се да је јесен  увек била најлепша у Прокупљу када се брало грожђе, а увече шкрипала  воловска кола претоварена грожђем са којих се цедила шира. Свака куће је тада такорећи имал по једног „дугоухог мезимца“, због чега су „злобници из Ниша, Лесковца и околних места“ Прокупље називали Магарево. Често су због тога избијале свађе и туче, а остала је и једна анегдота из тог периода: Наводно, један дошљак у разговору са Прокупчанином примети како у граду има много магараца, на шта му овај одговори да је то истина, али их је већина, рече, дошла са стране. У знак сећана на то време, 60-их година су одржаване и трке магарића.

Нема више ни борби петлова по којима је овај град некада био познат. Стари Прокупчани су увек у својим двориштима чували голубове, а не ретко и петлове кикирезе са којима су се поносили.  Посебно је било весело у време „беле недеље“ када су се деца маскирала на разне начине и лутала градским махалама , плашећи вршњаке и оне млађе, а изазивајући смех код одраслих. Тих дана, било је уобичајено да се на пијаци, у данашњем центру града, подигне инпровизована бина и ту обави „свећење водице“ и „свадба“ стим што је „млада“ била прерушен младић. Када би играрије достигле врхунац, обесни младићи би припалили кадионице пуне љуте паприке те се кашаљ и урнебес преносио и на остале делове града.

Некада су Прокупчани живели споро, у малим, приземним зградама а једини „будилник“ им је био црнпурасти или пугасти петао. Журили би једино кад се црни облаци надвију над град плашећи се за летину од града или када црквена звона најаве мобилизацију. У свим осталим приликама живело су мирно и полако у паланци у планини.